Если клиент - живой человек, использующий несколько устройств, то оптимально купить User CAL. После покупки, эти лицензии нужно назначить человеку. Если клиент - устройство, которое используют несколько (или один) человек, то оптимально купить Device CAL. после покупки, эти лицензии нужно назначить этому устройству. Наличие или отсутствие каких-либо ОС на устройстве - не существенно.